Creció en Baltimore, Maryland, antes de estar en un internado en Canadá y Australia.
Ha sido una pieza fija con la marca Dolce & Gabbana, Versace y Michael Kors (para el cual ha abierto los defines desde la primavera de 2008, junto a Carmen Kass).
En 2010, apareció en Sex and the City 2 junto al personaje de Kim Cattrall, Samantha Jones.
En 2013 promocionó el filme corto WRACKED, un cortometraje dirigido por Victoria Mahoney, que escribió, coprodujo y protagoniza.
Para este papel, Mills ganó el premio al mejor actor en el Golden Egg Film Festival 2013.