Gillespie ha editado una antología, Choice: The Best of Reason.

[2]​[3]​ Gillespie nació en Brooklyn, Nueva York, y creció en el condado de Monmouth, Nueva Jersey,[4]​ donde se graduó de Mater Dei High School.

Antes de unirse a Reason, Gillespie trabajó en varias revistas comerciales pequeñas y otros medios periodísticos.

En una entrevista con el periodista de CNN Jake Tapper, Gillespie y Tapper dijeron que contribuyeron con artículos para el sitio web alternativo Suck.com en la década de 1990.

[11]​ En 2011, Gillespie publicó The Declaration of Independents: How Libertarian Politics Can Fix What's Wrong with America («La declaración de los independientes: Cómo la política libertaria puede arreglar lo que está mal en Estados Unidos») con el editor en jefe de Reason, Matt Welch.