[1]​ Asistió a la Holy Name Central Catholic High School de Worcester, Massachusetts, donde jugó para los Naps.

En 2002 se transfirió al College of the Holy Cross de Worcester, Massachusetts, uniéndose a los Holy Cross Crusaders, con el que compitió durante dos años.

En 2007, debido a una lesión, decidió dejar la práctica profesional del baloncesto y convertirse en actor.

Fingleton apareció en los documentales televisivos Britain's Tallest Men and Superhuman: Giants en 2007 mostrando cómo era su vida cotidiana y relatando las dificultades a las que se enfrentaba a causa de su altura.

En 2011 interpretó el papel de un guardaespaldas ruso en la película X-Men: primera generación.