Su hermana, Emmy, creció para convertirse en una artista de storyboards para series animadas tales como Gravity Falls,[5] La casa búho, y el reboot de Pato aventuras.
[6] A una edad joven, Cicierega empezó a usar un programa simple para crear juegos para principiantes, y empezó a crear música digitalmente para incluirla en estos; pronto empezó a compartir su música en línea por medio de MP3.com bajo el nombre Trapezoid, el cual tuvo que cambiar al anagrama "Deporitaz" por otra banda que ya se llamaba Trapezoid.
También empezó a componer fragmentos de música MIDI que fueron referenciados en sus trabajos posteriores.
Otra canción era "Goat and a Pig" (Una parodia de "This Will Be" de Natalie Cole), la cual apareció en los créditos del final del episodio 'Cupido'[15]También creó dos canciones diferentes para la intro, una con vocales y una sin vocales, ambas no fueron utilizadas.
[16] En octubre del 2012, Cicierega creó el oscuramente satírico "Windows 95 Tips, Tricks and Tweaks" blog, ubicado en windows95tips.com.
Por lo que describe el blog, Windows 95 es una presencia malvada enfocada en dominar la humanidad.
[17][18][19] El 26 de febrero del 2015 anunció otro juego, Icon Architect 1.0, con temas similares a su blog "Windows 95 Tips, Tricks and Tweaks".
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