Tras finalizar sus estudios superiores, comenzó a trabajar en un pequeño periódico llamado "Black River Tribune" situado en Ludlow (Vermont).

Posteriormente, en 1984 fundó su propia compañía de televisión, "Lamont Digital Systems" y más tarde renombrada como "Campus TeleVideo".

Sus primeras andaduras en política fueron a nivel municipal en la localidad de Greenwich (Connecticut).

Posteriormente, en el 2010 anunció su candidatura para gobernador, pero perdió en las primarias demócratas contra Dan Malloy, quien fue elegido en las elecciones estatales.

En 2018 se presentó nuevamente para las elecciones estatales y finalmente tras obtener la victoria contra el republicano Bob Stefanowski, acabó convirtiéndose en el 89.º Gobernador del Estado de Connecticut,[3]​[4]​ sucediendo a Dan Malloy.