Velocista, compitió en los Juegos Olímpicos por primera vez en St.
Pero fue en los equipos de relevos mixtos para el 1600 m junto con Melvin Sheppard, John Taylor y William Hamilton se convirtió en campeón olímpico, con la victoria del equipo de 3m29s4, la única vez que la evidencia - en la que cuatro corredores corrieron 200 m , 400 m y 800 m, por lo que la distancia total - se jugó en los Juegos Olímpicos.
Se vio envuelto en una pelea con un policía en la calle y corrió de regreso al hotel, sabiendo que el hombre no podía llegar a ella a pie.
Más tarde, la policía fue a donde estaba alojado el equipo olímpico de EE. UU.
Sabía que el hecho y fue a la comisaría de policía para entregarse, pero Hollaway había sido puesto en libertad bajo fianza y se escabulló de vuelta al hotel.