En 1876 trabajó en el New York Lyceum con la obra Off the Stage, en la cual imitaba a varios actores populares de la época.En 1889, Goodwin fue miembro del comité directivo de la recién formada Actors' Amateur Athletic Association of America.En esa época se casó con Eliza Weathersby, una actriz inglesa con la que trabajó en la obra de B.No fue hasta 1889, sin embargo, que el talento de Nat Goodwin como comediante empezó a ser reconocido.Por entonces actuó en numerosas funciones diseñadas para mostrar su seco método humorístico, tales como A Gold Mine, A Gilded Fool and Ambition, When We Were Twenty-one, y otras.
