Antes de ser ejecutado, afirmó: Solo lamento tener una única vida que perder por mi país.

En 1768, cuando tenía trece años de edad, fue enviado junto con su hermano Enoch al Yale College.

Tras graduarse con honores, Hale pasó a ser profesor, primero en East Haddam y después en New London.

Tras participar su milicia en el Asedio de Boston, Hale pasó al séptimo regimiento del Ejército Continental.

De acuerdo a la época los espías estaban considerados como combatientes ilegales, por lo que eran ahorcados.