En 1816, los británicos derrotaron a los Gorkhas pero mantuvieron una política de no interferencia y amistad hacia los Johar Bhotias.Después de dejar la escuela, Nain Singh ayudó a su padre.Este conocimiento del idioma tibetano, de las costumbres locales y del protocolo le resultó útil en el trabajo que luego desempeñó como «explorador espía».Durante ese tiempo, los hombres solían visitar Gya'nyima, Gartok y otros mercados en el Tíbet occidental.[cita requerida] Singh viajó a Ladakh en 1856 junto con los miembros de la familia Mani y Dolpha Singh, acompañando una expedición de Hermann, Adolf y Robert Schlagintweit.Varios europeos intentaron llegar a Lhasa desde la India durante los siguientes cien años; sin embargo, pocos lo lograron y los funcionarios locales rechazaron la mayoría de los intentos de entrada.El plan de Montgomerie fue aprobado en 1862, y sus primeros reclutas fueron Abdul Hamid para una expedición a Yarkand, seguido por Nain Singh y su primo Mani Singh para una expedición a Lhasa.Los dos pasarían dos años entrenándose para sus expediciones, aprendiendo una serie de técnicas topográficas.Dado que la encuesta debía ser clandestina, se desarrollaron una serie de técnicas para ocultarla.[11] Durante esta expedición, Nain Singh estimó la altitud de Lhasa en 3.420 metros hirviendo agua; ese valor esta cerca del valor real de 3.540 metros.
Mapa de la exploración del Tíbet por parte de Nain Singh
