Oliveira también fue pretendido por el FC Porto, y el Sporting, e incluso por el Chelsea F. C., que le invitó a realizar una semana de entrenamiento en Londres.
Debuta en 2009 con sólo 16 años, con el primer equipo del Benfica, dirigido por Quique Sánchez Flores.
La siguiente temporada a su debut profesional, la 2010-11, empieza cedido en el Río Ave, donde disputa 10 partidos sin anotar un solo gol.
En la temporada 2012-13 renovó con el S. L. Benfica hasta 2018 y se marchó cedido al Real Club Deportivo de La Coruña.
Destacó en el Mundial Sub-20 de 2011, organizado por Colombia, anotando cuatro goles, incluido uno en la final contra Brasil, una derrota 2-3 en tiempo extra - al hacer dos asistencias, y recibir el doble del premio al mejor jugador.