Jackson empezó a entrenar en lucha libre en el instituto para alejarse de la vida en la calle, ya que la mayoría de sus amigos acababan en la cárcel o muertos.

[7]​ Con buenos resultados en la lucha, Jackson se fijó como objetivo ser luchador olímpico; sin embargo, optó por quedarse a cuidar de sus abuelos enfermos y rechazó la oportunidad de luchar en la universidad.

[9]​ Durante este tiempo, uno de sus amigos, Devondrick Bankston, se estaba preparando para una pelea contra Raufeon Stots, y le pidió que le ayudara en los ejercicios de lucha en el gimnasio Red Schafer MMA.

En el gimnasio conoció a Gato, un puertorriqueño, que consiguió convencerle para que compitiera en un torneo de jiu-jitsu brasileño sin instrucciones de clase reales.

Jackson fue multado con el 20 por ciento de su bolsa a Kelleher y el combate continuó con el peso acordado.

El combate se desarrolló con un peso acordado y Strader fue multado con el 20% de su bolsa individual, que fue a parar a manos de su oponente Jackson.

[29]​ Tras derribar a Strader en dos ocasiones, Jackson ganó el combate por TKO en el primer asalto.

[31]​ Sin embargo, Batgerel fue retirado del evento por problemas de visa y fue sustituido por JP Buys.

[34]​ Sin embargo, Jackson tuvo que retirarse de la pelea y fue reemplazado por Chris Gutiérrez.

[43]​ Sin embargo, Nurmagomedov se retiró de la pelea por razones desconocidas y fue reemplazado por Farid Basharat.

[47]​ Ganó la pelea por KO a los 18 segundos del primer asalto.