Aukerman Es más ampliamente conocido por ser el vocalista de la banda de punk rock Descendents, considerados pioneros del pop punk.

[1]​ Si bien no es un miembro original, se unió después del primer sencillo ("Ride the Wild" b / w "Es un mundo agitado").

El primer álbum de larga duración de Descendents (publicado en 1982) se tituló Milo Goes to College, ya que había ido a la escuela en la UC San Diego..

El logo inicial tenía caricaturas de los tres miembros originales, y el dibujo fue utilizado para simbolizar a Milo, el logo fue inventado por un compañero de clase, luego este se utilizó en muchos de sus álbumes posteriores.

Aukerman también ha proporcionado coros para otras bandas, y, mientras asistía a la universidad (entre temporadas con los Descendents), brevemente afrontó la banda de San Diego llamada "Milestone" , que lanzó un álbum producido de forma independiente.