Raymond-James nació en Detroit, Míchigan, y se graduó en la Escuela Secundaria Clarkston en 1996, donde fue un futbolista destacado.
En su debut Raymond-James interpretó al mejor amigo de Justin Timberlake en Black Snake Moan con Christina Ricci y Samuel L. Jackson.
También protagonizó la premiada película de Jonny Hirschbein corto "The Fix", trabajando junto a Robert Partick y David Paymer.
En un episodio de The Walking Dead titulado "Nebraska", Raymond-James interpretó a un hombre joven llamado Dave, que representa una amenaza para el protagonista de la serie Rick Grimes (Andrew Lincoln) y su grupo.
Para la tercera temporada de la serie, Michael fue ascendido al elenco principal.