Michael Chaplin actuó junto con su padre en Un rey en Nueva York (1957), donde interpretó a un niño de diez años, Rupert Macabee, hijo de padres comunistas.

A través de los diálogos de Rupert Macabee, Charles Chaplin hace duras críticas al sistema político estadounidense.

[1]​ A mediados de los años sesenta escribió su autobiografía I Couldn't Smoke The Grass On My Father's Lawn (Yo no podría fumar hierba en el jardín de mi padre) que fue escrita por Tom Merrin y Charles Hamblett.

[2]​[3]​ Esta fue una memoria hippie adolescente sobre drogas y rebelión contra un padre mundialmente famoso.

Antes de su publicación, su padre presentó una orden judicial para impedir la publicación, argumentando que tendría un efecto perjudicial para él y su familia.