Taylor alcanzó el máximo escalafón en el ejército bajo la tutela del general Matthew B. Ridgway cuando éste comandó la 82.ª División Aerotransportada en la primera mitad de la Segunda Guerra Mundial.
Estos esfuerzos detrás de las líneas enemigas le ganaron ser notado por los altos niveles del comando Aliado.
Fue el primer general aliado en la Francia del Día D. Mandó la 101 durante el resto de la guerra, asistiendo personalmente a las campañas como la Operación Market Garden, pero no estuvo presente en la batalla de Bastogne durante la campaña del Bulge, porque estaba atendiendo conferencias en los Estados Unidos.
Durante 1957, el Presidente Dwight D. Eisenhower ordenó a Taylor el despliegue de 1000 efectivos de la 101.ª hacia Little Rock, Arkansas para reforzas a las fuerzas federales para disgregar a los estudiantes del Little Rock Central High School durante la crisis de Little Rock.
Frustrado con la falla en la administración, Taylor se retiró del servicio activo en junio de 1959.
Tanto Kennedy como su hermano, el fiscal general Robert F. Kennedy sentían una inmensa estima por Taylor, a quien veían como un hombre de incuestionable integridad, sincero, inteligente y diplomático.
Poco antes de que concluyera la investigación, Kennedy le solicitó que volviera al servicio activo y lo instaló en el recientemente creado puesto de "Representante Militar del Presidente".
"[4] Taylor se opuso al derrocamiento y asesinato del Presidente Ngo Dinh Diem.