Fue el descubridor y mentor de Greta Garbo, cuya carrera impulsó en Estados Unidos.

Fue llamado a filas para incorporarse al ejército del zar Nicolás II (Finlandia era un Gran Ducado dependiente de Rusia).

En 1912 Stiller ya se había implicado en el floreciente desarrollo del cine mudo en Suecia.

Pocos años después, Stiller abandonó del todo su carrera como actor para dedicarse a la escritura y la dirección.

En 1916 estrenó Vingarne (Las alas), quizá la primera película de la historia con un argumento relativo a la homosexualidad.

Stiller quedó fascinado con la presencia escénica de esta actriz y decidió protegerla.

La película fue dirigida por Monta Bell y el personaje protagonista masculino estuvo interpretado por Ricardo Cortez.

Tras su despido de la Metro, Stiller fue contratado por la Famous Players-Lasky Corporation, con la que rodó tres películas.