[7]​ Yglesias se unió a la revista política progresista The American Prospect tras graduarse de Harvard en 2003.

Su producción escrita durante este periodo apareció con regularidad en el blog colaborativo TAPPED.

[9]​ Por tres años escribió para ThinkProgress, el blog del Center of American Progress.

[10]​ Yglesias fue el epónimo de un galardón creado y ofrecido por Andrew Sullivan en su blog: el «Yglesias Award», un premio para aquellos «escritores, políticos, columnistas y peritos que critican su propio lado, hacen enemigos entre sus aliados políticos y en general arriesgan algo por causa de expresar lo que creen».

[11]​ En febrero de 2014 dejó Slate y se unió a Vox Media, para colaborar con Ezra Klein en la creación del sitio web de noticias y análisis político Vox.