Con un reconocido sentido del swing, y en la estela de cantantes al estilo de Frank Sinatra, Monro obtuvo sus principales éxitos durante los años sesenta, sobre todo en Gran Bretaña e Hispanoamérica.

Tras unas pocas grabaciones para diversas compañías, firmó con Decca para un disco de estándares titulado Blue and Sentimental (1957).

Un año después su carrera vivió un momento crucial cuando el productor George Martin le pidió que prestase su voz para un disco de Peter Sellers, Songs for Swingin' Sellers, en el que se satirizaban diversos temas de Sinatra.

En 1962 publicó un álbum para Parlophone, Matt Monro Sings Hoagy Carmichael, con gran repercusión, aunque sería su interpretación del tema para la película de James Bond la que le haría ser conocido en todo el mundo.

Su siguiente tema, "Walk Away", llegó al número cuatro en Gran Bretaña y entró entre los veinte primeros en Estados Unidos.