Su madre, Giuseppina Pastore, se suicidó cuando Massimo tenía nueve años.

Un año más tarde fue contratado como practicante en el diario Il Giorno, donde habló del primer scudetto de Silvio Berlusconi en Milán y de los mejores torneos de tenis del mundo.

En 2010 publicó su primera novela L'ultima riga delle favole (La última línea de fábulas) que vendió más de 250 000 ejemplares en Italia y fue traducida a varios idiomas.

[2]​ Después de 28 años en La Stampa, comenzó a trabajar con Corriere della Sera en 2017.

En varias ocasiones fue acusado (especialmente por los Sinti[3]​) de ser racista y usar argumentos populistas[4]​ en sus columnas «Il Buongiorno»[5]​ y «Il Caffé».