Su padre era un clérigo congregacional y sus esfuerzos por incorporar el trabajo social a la religión tuvieron una profunda influencia en su hija.
También conoció a la catedrática Jeannette Marks en Wellesley, y las dos mujeres convivieron en una relación lésbica durante 55 años.
[1] En diciembre de 1899, Brown le ofreció un trabajo como directora del recién fundado Women's College.
Nada más llegar a Mount Holyoke, Woolley perfiló sus opiniones sobre la educación femenina.
Woolley comenzó a tener influencia en la comunidad académica y dirigió esfuerzos colaborativos con otras universidades para mujeres para recaudar fondos, estándares académicos y la conciencia social pública de la educación femenina.
Woolley se jubiló en 1937 a los 74 años de edad, y como la directiva de Mount Holyoke no estaba contenta con sus actividades externas, se eligió como su sucesor a un hombre, Roswell Gray Ham.