Otros créditos de televisión incluyen CSI: Crime Scene Investigation, CSI: Miami, Judging Amy, y Northern Exposure.

También tuvo un papel recurrente como Harry Dean en Melrose Place.

Flanagan hizo su debut importante actuando con Matthew Broderick y Christopher Walken en la película de 1988 Biloxi Blues basada en la obra de Neil Simon.

También estuvo en Holiday In The Sun con las hermanas Olsen, interpretando a su padre.

Flanagan ha escrito cinco obras y es el fundador de la serie L.A.