[1]​ O'Toole nació en Southwark, Inglaterra, y asistió a la escuela primaria St.

Ignatius, Stamford Hill y a la escuela secundaria St Thomas More en Wood Green, y se graduó en 1981 con cuatro niveles 'A' antes de ir a la Universidad de Leicester, donde se graduó con un Bachillerato en geografía en 1984.

Entre 2002 y 2008 se desempeñó como secretario privado de Cormac Murphy-O'Connor antes de su nombramiento como rector del Seminario Allen Hall en septiembre del 2008.

Fue el primer nuevo obispo de Inglaterra y Gales designado por el papa.

Dijo que esto se debía a que su abuelo era una especie de marinero y pescador que era dueño de su propio barco y se ganaba la vida comerciando bienes y suministros en la costa oeste de Irlanda.