[1]​[2]​ También escribió para The Late Show with David Letterman.

[1]​ Hentemann se crio en Cleveland, Ohio, y comenzó su carrera como escritor e ilustrador de tarjetas de felicitación.

Sus tarjetas atrajeron el interés de David Letterman, quien le consiguió su primer trabajo en televisión en su programa homónimo.

Se unió al equipo técnico de Padre de familia desde su primera temporada como guionista, actualmente es productor ejecutivo y showrunner junto a su compañero Steve Callaghan.

Ha escrito, producido y trabajado como actor de voz, incluyendo 3 South.