[5]​ Por su trabajo en teatro, Squerciati ganó el prestigioso Premio Agnes Moorehead por su interpretación de Judy Holliday en la obra Just in Time: The Judy Holliday history en el Lortel Lucille Theatre.

Squerciati hizo su debut en Broadway en una adaptación de Ernst Lubitsch de la obra To Be or Not to Be, dirigida por el ganador del Premio Tony, Casey Nicholaw.

En el Off-Broadway, protagonizó obras como Manipulation, Beauty of the Father entre otras.

También protagonizó la película independiente Sparks basada en los cómics aclamados por la crítica CHISPAS por William Katt.

En agosto de 2013, se anunció que Squerciati había sido convocada para formar parte del elenco principal del spin-off Chicago Fire, Chicago P.D.