Dressler nació en Cobourg (Ontario), hija del austriaco Alexander Rudolph Koerber y Anna Henderson.

Dressler actuó en dos secuelas de la película y en otras comedias hasta 1918, cuando continuó haciendo vodevil.

En 1929, Dressler quedó desempleada nuevamente, por lo que se unió a la compañía teatral de Edward Everett Horton en Los Ángeles.

Luego de tener varios papeles secundarios en películas sonoras poco exitosas, Frances Marion, una guionista de MGM a quien Dressler había conocido durante la filmación de Tillie Wakes Up, usó su influencia para que Irving G. Thalberg ofreciera algunos papeles secundarios a Dressler en películas como Breakfast at Sunrise y Chasing Rainbows.

Thalberg también le dio a Dressler el papel de Marthy en Anna Christie, protagonizada por Greta Garbo.