Primero trabajado como bailarina profesional, aprendizando en el Alvin Ailey American Dance Theater en la Ciudad de Nueva York, y luego trabajó como bailarina en vídeos de música en los 1980s.
[1] Reciba su certificado de Pilates certificación de la instructora Romana Kryzanowska y fundó su propio estudio en 1990.
[1] Confía en el Pilates para recuperarse de los múltiples daños sufridos en un accidente de moto en 1994.
[2] Su versión auto-marca de Pilates, Winsor Pilates, es notable por sus practicantes que eran celebridades y sus infomerciales ubicuos nocturnos.
[2][3] Winsor Es la autora de Pilates Powerhouse (1999), The Pilates Workout Journal: An Exercise Diary and Conditioning Guide (Revista de Ejercicios de Pilates: Un Diario de Ejercicios y Guía de Acondicionamiento, 2001), y The Pilates Pregnancy: Maintaining Strength, Flexibility and Your Figure (El Pilates en el Embarazo: Manteniendo la Fuerza, Flexibilidad y Tu Figura, 2009).