En la canción, Hoppus repite el estribillo "so sorry it's over" y destaca ocasiones en las que un amigo estaba demasiado intoxicado para ser confiable.
La canción fue escrita originalmente durante las sesiones para el tercer álbum de la banda, Enema of the State.
La escritura de la canción fue lenta en desarrollarse, y el grupo no pudo completar su letra para su inclusión en el álbum.
Por sugerencia de su sello discográfico, el trío volvió a abordar la pista para incluirla en el álbum en vivo.
Aunque la banda nunca ha confirmado oficialmente su base, "Man Overboard" ha sido ampliamente considerada como una referencia al exbaterista Scott Raynor.