Está ubicada a 61 kilómetros al nordeste de Kaluga, el centro administrativo de la óblast.

[3]​ En 2021 la ciudad, que forma un ayuntamiento urbano sin pedanías, tenía una población de 41 836 habitantes, siendo la tercera ciudad más poblada de la óblast tras Kaluga y Óbninsk.

[4]​ Maloyaroslávets fue fundada en el siglo XIV por Vladímir el Valiente y nombrada Yaroslávets en honor a su hijo Yaroslav (Ярослав Владимирович (князь боровско-ярославецкий)).

En 1485, la ciudad fue anexada al Principado de Moscú y rebautizada como Maloyaroslávets para distinguirla de Yaroslavl.

Un número de feroces batallas fueron también luchadas en lugares cercanos a Maloyaroslávets, como la Batalla de Moscú en 1941–1942.