Se fue para Chicago la primera vez en 1955 con su amigo y mentor Magic Sam.

Ellos tocaban en los humeantes salones “juke joints” populares en el Chicago de los años 70, en escenarios tan pequeños que apenas cabía la banda.

Grabó su primer álbum en 1977, Born Under a Bad Sign, para el sello francés MCM.

Slim ha sido frecuentemente acompañado por su hijo Shawn Holt, un guitarrista y cantante de Blues que en la actualidad lidera a The Tearsdrops.

En 2003, Magic Slim y The Tearsdrops ganaron por sexta vez el W.C.