Kennedy actuó en una obra e impresionó a un profesional, Harry Woodruff, que le ofreció trabajar en la pieza The Genius.

Al poco tiempo ella se encontraba en Cleveland (Ohio), donde Robert McLaughlin le dio trabajo en su compañía de repertorio.

Producida por Henry Savage, la pieza se basaba en una obra escrita por Dodson Mitchell, y en la misma Kennedy hacía un papel doble.

Seguidamente Kennedy trabajó en películas como Baby Mine (1917), Our Little Wife (1918) y Dollars and Sense (1920).

En 1923 ella protagonizó The Purple Highway, con guion adaptación de la obra teatral Dear Me, escrita por Luther Reed y Hale Hamilton.

Tras The Purple Highway tuvo destacados papeles en Three Miles Out (1924), Scandal Sheet (1925), Bad Company (1925), Lying Wives (1925), Oh, Baby!

A finales de la década de 1950 combinó el trabajo televisivo con la actuación en películas como The Catered Affair (1956), El loco del pelo rojo (1956), Houseboat (1958), A Nice Little Bank That Should Be Robbed (1958), Plunderers of Painted Flats (1959), y North by Northwest (1959).

Como invitada de la serie radiofónica Pepper Young's Family (1934), en NBC Radio, Kennedy trabajó junto a Burgess Meredith, que tenía el papel titular.