Después del breve dúo con Mac MacLeod como "Mac & Maddy", en 1966 empieza a actuar con Tim Hart, otro residente en St Albans y juntos grabaron dos álbumes antes de ser los miembros fundadores de Steeleye Span en 1969.

Aparte de la pandereta, las cucharas y el ukelele, Prior no toca ningún instrumento, pero siempre interpreta sus bailes individuales.

Prior ha grabado álbumes con sus propias canciones y en diversos estilos del folk, desde temas medievales (con The Carnival Band), a través del folk eléctrico — Steeleye Span y Maddy Prior aparecieron en televisión con un programa regular llamado Electric Folk — prog-rock y canciones tradicionales, incluyendo colaboraciones como en el álbum de Mike Oldfield Incantations.

El álbum The Journey se grabó en 1995, pero no fue publicado hasta cuatro años más tarde en 1999.

Desde 2003, Prior ha creado y dirigido un Centro de Arte llamado Stones Barn en Cumbria.

Otras actividades, efectuadas por otros profesores, incluyen bailes indígenas clásicos, pintura y percusión.

Volvió a partir del álbum Present – The Very Best of Steeleye Span (2002) y continuó en todos los siguientes.