En 1913 fue contratado por Mack Sennett, reconocido cómico y fundador de los estudios Keystone.
A finales de 1914, actúa en numerosas películas, en las que encarna a «Ambrose» y comparte protagonismo con el cómico Chester Conklin (1886-1971), que hace el papel de «Mr Walrus».
Después, la carrera de Swain comenzó a decaer, hasta que su amigo Charlie Chaplin lo rescató en 1921 ofreciéndole papeles secundarios en sus películas.
Más tarde Chaplin le daría un importante papel en una de sus obras maestras La quimera del oro (1925).
En 1932, una película en la que él era partícipe, Hearts Scout and Willing Hands, fue propuesta por la Academia como candidata al premio de mejor corto.