Aunque en un principio se pensó en un suicidio, su padre, un hombre muy religioso, fue acusado de asesinato, pero no llegó a ser condenado en el posterior juicio.

En San Luis (Misuri) vio una actuación del dúo de vodevil formado por Joe Weber y Lew Fields, la cual hizo que Conklin desarrollara un personaje basado en el que en ese momento era su jefe, un hombre con fuerte acento y bigote de morsa.

Años más tarde, Conklin actuaría con Chaplin en dos largometrajes, en 1936 en Tiempos modernos, y en 1940 en El gran dictador.

En 1920, cuando Sennett rechazó discutir una renovación del contrato de Conklin, insistiendo en considerarle un subalterno, Conklin dejó los estudios y se pasó a Fox Film Corporation, empresa que previamente había contactado con él para hacer una serie de cortos cómicos.

[1]​[2]​ Conklin superó la transición al cine sonoro pero, aunque siguió actuando durante otros treinta años, su edad y el gusto del público por comedias más sofisticadas hicieron que sus papeles fueran de carácter secundario en diferentes cortos, entre ellos los de Los tres chiflados Flat Foot Stooges, Dutiful But Dumb, Three Little Twirps, Phony Express, y Micro-Phonies.

[2]​ Conklin participó en el programa televisivo This Is Your Life, en homenaje a Mack Sennett.

[2]​ En la siguiente década vivía en el Motion Picture Country Home and Hospital, enamorándose entonces de otra paciente, June Gunther.

[2]​ Conklin rodó una última comedia después de casarse, A Big Hand for the Little Lady, estrenada en 1966.