Nacido y criado en Texas, comenzó a trabajar como cantante en la década de los ochenta, después de haber estudiado periodismo.

En 1986 firmó con RCA Records y publica un álbum debut con su nombre de título.

En el curso de su carrera, ha ganado cuatro Premios Grammy: Mejor álbum country, en 1997, por El Camino a Ensenada; Mejor interpretación vocal country de un grupo o dúo en 1994 por The Blues for Dixie con Asleep at the Wheel; Mejor colaboración vocal en 1994 para Funny How Time Slips Away con Al Green; y Mejor interpretación vocal country en 1989.

Como actor ha participado en numerosas películas, a menudo trabajando con el director Robert Altman (The Player, Short Cuts, Prêt-à-Porter, Cookie's Fortune y como músico en el El Dr. T y las mujeres).

En 1993 se casó con la actriz Julia Roberts, a la que había conocido en el rodaje de The Player.