[1]​ En 2019 ganó un Premio Emmy por su papel como Lenny Bruce en la serie televisiva La maravillosa señora Maisel.

Kirby es hijo de padres estadounidenses que se mudaron a Canadá en 1974.

Su reputación le permitió ser elegido por el director Peter Hall para la obra clásica Troilo y Crésida y fue su debut en el circuito de Broadway, al que le siguió una destacada carrera en Nueva York.

[8]​ En 2009 realizó Labor Pains, su filme más famoso hasta entonces y con Lindsay Lohan como estrella.

En 2021 encarnó al prolífico asesino serial Ted Bundy en la cinta No Man Of God, llamada Ted Bundy: la confesión final o en la mente del asesino en su versión en español, la película retrata las conversaciones y puntos claves de entrevistas de un perfilador del FBI al mismo Bundy, uno de sus mejores papeles en filmes hasta el momento.