En 2008, fue declarado culpable y condenado a 25 años de prisión.

Con Pearlman, los Backstreet Boys saltaron a la fama en 1996 y se convirtieron en una de las bandas más exitosas, con más de 130 millones de discos vendidos y NSYNC, que vendió más de 55 millones de discos.

Más adelante, gestionó las carreras de otros grupos como LFO, Take 5, Natural y O-Town, y el grupo de chicas Innosense, que contó en sus inicios con Britney Spears.

Todos ellos en su sello discográfico TransContinental Records.

En 2007, Pearlman fue arrestado en Bali, Indonesia y condenado en 2008 a 25 años de prisión por lavado de dinero y fraude, entre otros cargos.