El censo de Pecheros de 1528, en el que no se contaban eclesiásticos, hidalgos y nobles, registraba la existencia de 24 pecheros, es decir unidades familiares que pagaban impuestos.

[1]​ En el documento original figura como Los Villares, formando parte del Sexmo de San Juan.

En los comienzos del el pueblo se llamaba los Villares de Almajano ya que eran donde vivían los sirvientes de los nobles de la mesta que vivían en Almajano.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituyó en municipio constitucional, entonces conocido como Los Villares, en la región de Castilla la Vieja, partido de Soria,[2]​ que en el censo de 1842 contaba con 34 hogares y 132 vecinos.

A mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizadas 40 casas[3]​ Aparece descrito en el decimosexto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera: A mediados del siglo XIX[4]​ creció el término del municipio porque incorporó a Pinilla de Caradueña y a La Rubia.