Su vida le proporcionó innumerables experiencias que formaron grandemente su estilo y la temática de su obra.

Hay algunas referencias a que Perry tenía sesiones informales de esbozos con sus amigos; sin embargo, no tuvo un aprendizaje formal hasta 1884.

Debido a la prominencia de su familia, tuvo relaciones desde la infancia con destacadas figuras como Ralph Waldo Emerson, Louisa May Alcott, y James Russell Lowell.

[1]​ En 1884 Perry comenzó su formación artística con el retratista Alfred Quentin Collins, que había estudiado en la Académie Julian de París con Léon Bonnat.

Ese mismo año, Perry conoció la obra de Claude Monet, lo que supuso una revelación en su carrera como artista.

Ese día decidió trasladarse a Giverny, donde vivía Monet, para captar mejor el estilo impresionista.

Durante su tiempo en Giverny formó una amistad íntima con Claude Monet cuyo manejo impresionista del color y la luz inspiraron grandemente su obra.

En 1893 Perry fue elegida para representar a Massachusetts en la Exposición Mundial Colombina de Chicago, Illinois; allí expuso siete cuadros.

En 1923 estuvo muy enferma por difteria, mientras que su hija Edith tuvo problemas mentales y la enviaron a una institución en Wellesley.