Henson protagonizó papeles cómicos en musicales de éxito representados en el West End londinense, tales como To-Night's the Night (1914), Theodore & Co (1916), y Yes, Uncle!

Durante la Primera Guerra Mundial Henson formó parte del Royal Flying Corps, pero fue apartado del servicio activo a fin de dirigir un grupo llamado "The Gaieties", dedicado a organizar espectáculos para la tropa en 1918.

[1]​ Después volvió al West End para trabajar en musicales y comedias, incluyendo Kissing Time (1919), Sally (1921), Tons of Money (1922), alguna de las Farsas Aldwych, y una serie de comedias representadas en el Teatro Winter Garden.

Con el inicio de la Segunda Guerra Mundial, volvió al Reino Unido tras una gira por Sudáfrica y, junto a Basil Dean, formó la Entertainments National Service Association, también conocida como la "ENSA".

Entre otras interpretaciones posteriores destaca Relations Are Best Apart, en el Teatro Royal, en Bath (1953).