Ganó dos títulos en la competencia de dobles masculinos en el Campeonato Nacional de Estados Unidos jugado en el Newport Casino, y alcanzó las semifinales en individuales en cuatro ocasiones.

Ware ganó el campeonato interescolar celebrado en Newport, representando a la Roxbury Latin School.

[5]​ En 1896 fue clasificado por primera vez entre los 10 mejores de Estados Unidos y en 1898 alcanzó su mayor clasificación en Estados Unidos como el número 2, detrás de Malcolm Whitman.

[3]​ Después de su carrera en el tenis, se convirtió en banquero y ocupó varios cargos en la industria bancaria en Boston y Nueva York, donde trabajó en la firma Mann, Bill & Ware.

[2]​[6]​ Leo Ware en la Asociación de Profesionales del Tenis