Leo Gregory

En 2005 se unió al elenco de la película Hooligans, donde dio vida a Bovver, miembro de la GSE y la mano derecha de Peter "Pete" Dunham (Charlie Hunnam).

Ese mismo año interpretó al músico británico Brian Jones en Stoned.

[1]​ En 2007, interpretó al soldado de primera Quealey en la película The Mark of Cain.

En 2012, participó como invitado en la serie Silent Witness, donde interpretó a Daniel Kessler, un guardia de la prisión manipulador y vicioso.

Ese mismo año, participó en el video musical "Sweet Nothing", de Calvin Harris y con la participación de Florence Welch, donde interpretó al novio de la cantante.