En 2001, Allen, junto con su compañero de escritura, Eric Slovin, protagonizó su propio especial de "Comedy Central Presents" que contó con sketches, como "Time Machine" y "Turkey Slapper".
Ha realizado giras con comediantes tales como Eugene Mirman, Demetri Martin, Todd Barry, Michael Showalter y otros.
Actualmente presenta "Whiplash" en Upright Citizen's Brigade Theatre en Nueva York, por el que fue nominado en 2009 al Premio ECNY como Mejor Conductor.
La escritura de Allen ha aparecido en el New York Times Magazine.
Allen coprotagonista en la serie de comedia Jon Benjamin Has a Van, que se desarrolló en Comedy Central por una temporada en 2011.