Allí formó sus primeras bandas, The Vandals, y posteriormente The Zoo, grabando también en 1966 una canción protesta llamada "Crazy Like a Fox", bajo el pseudónimo de Link Cromwell.
En la década de los 80 tuvo su propia banda, Lenny Kaye Connection, que editó el álbum I've Got A Right.
Otros artistas con los que ha trabajado incluyen, Soul Asylum (Hang Time), Allen Ginsberg ("Ballad of the Skeletons"), The Weather Prophets (Mayflower), James (Stutter), y Cindy Lee Berryhill (Naked Movie Star).
Su libro más reciente es You Call It Madness, basado en la vida del crooner de los años 30 Russ Columbo, publicado en 2004 por la editorial Random House.
Ha estado nominado en tres ocasiones a un Premio Grammy por los recopilaciones de Bleecker & MacDougal, Crossroads y Elektrock.