También representó al equipo juvenil de Merseyside, pero no llegó a vestir la camiseta del Liverpool.En la temporada 2004-05, anotó su primer gol, un disparo de larga distancia ante el Ipswich Town y lucía el número 26 en este equipo.[2] Baines renovó con el Wigan en febrero de 2005 a pesar del interés de varios clubes como el Manchester United, Arsenal y Everton, y extendió su contrato tras su buena participación en su primera temporada en la Premier.En su primera temporada, sólo tuvo 29 apariciones en todas las competiciones, debido a una lesión y a las buenas actuaciones de Phil Jagielka y Joseph Yobo en la defensa central con Joleon Lescott como lateral izquierdo.En la segunda, le fue mejor pues Yobo sufrió una lesión y Lescott pasó al centro, dejándole la banda izquierda a Baines.Ese partido, asistió a Ashley Young, quien marcó el gol del empate.
