Con la ayuda del entrenador Hee June Choi, Lee causó sensación en el US Open, llegando a la cuarta ronda antes de perder ante Pete Sampras.

En el camino a su aparición en la cuarta ronda contra Sampras, Lee derrotó a Jeff Tarango, el cabeza de serie número 13, Franco Squillari, y al futuro subcampeón del Abierto de Australia, Rainer Schüttler.

En la segunda ronda de Wimbledon 2006, Lee fue derrotado por el excampeón y dos veces semifinalista Lleyton Hewitt en cinco sets, incluidos tres desempates.

En la temporada 2008, Lee tuvo una decepcionante racha de derrotas y finalmente cayó del top 100.

Sin embargo, igualó su mejor resultado en la Serie Masters al llegar a la cuarta ronda de Indian Wells, superando a Michaël Llodra, Jarkko Nieminen y al quinto cabeza de serie, David Ferrer, en el camino.