Entrando en la política civil en 1984, fue elegido como miembro del Parlamento por Teck Ghee SMC y desde su disolución en 1991 ha representado a Ang Mo Kio GRC.

Lee sirvió en varios nombramientos ministeriales bajo Goh antes de sucederlo como primer ministro en 2004.

Lee fue elegido por primera vez miembro del Parlamento por el Teck Ghee SMC en 1984 a la edad de 32 años.

En 1985, Lee presidió el comité económico del gobierno, que recomendó cambios en las políticas gubernamentales establecidas para reducir los costos empresariales, fomentar el crecimiento a largo plazo y reactivar la economía de Singapur, que estaba experimentando una recesión en ese momento.

En marzo de 1986, el primer vice primer ministro Goh Chok Tong discutió la cuestión con Lee sobre cómo alentar a los singapurenses más jóvenes a unirse al partido.

Goh estaba firme en que el comité propuesto debería atraer solo a los tipos correctos de miembros, descartando las recompensas materiales como incentivo.

Lee Hsien Loong fue nombrado uno de los dos vice primeros ministros, junto con Ong Teng Cheong.

Continuó sirviendo como ministro de comercio e industria hasta 1992, cuando fue diagnosticado con linfoma.

El asunto se complicó y magnificó aún más cuando los medios taiwaneses encabezaron la visita y la retrataron como un avance diplomático, que elevó las tensiones con la República Popular China.

Presidente del Tribunal Supremo Yong Pung Cómo juró a Lee en el Istana.

En noviembre de 2004, Lee provocó un debate nacional cuando propuso construir dos Resorts Integrados (IRs), o hoteles-casinos.

El Ang Mo Kio GRC se disputó por primera vez en 15 años.

El traspaso fue apoyado en gran medida por analistas de negocios, que consideraron que la importancia del cargo requería la dedicación de un ministro a tiempo completo para Singapur para afianzar y promover su papel como centro financiero.

El economista regional Song Seng Wun dijo que con la creciente sofisticación de la economía y la creciente volatilidad de los mercados financieros, Lee "puede no tener la atención a tiempo completo" debido a sus funciones concurrentes como primer ministro.

Singapur se convirtió en el primer país asiático en caer en una recesión durante el cuarto trimestre de 2008, y los sectores financiero, de la construcción y manufacturero se vieron particularmente afectados por la crisis; la desaceleración se atribuyó a la economía dependiente del comercio de la ciudad.

Sucedió a su padre, Lee Kuan Yew, quien permaneció como asesor principal del fondo hasta su muerte.

Reporteros sin Fronteras llamó al proyecto de ley "terrible", "totalitario" y una herramienta para la censura.

Reuters escribió que el acto "atrapa" a los críticos del gobierno.

En una entrevista con The Straits Times,Lee señaló que las noticias falsas podrían perturbar a la sociedad, y que los Estados Unidos y Europa estaban luchando para manejar la situación, especialmente a la luz de la supuesta interferencia rusa en las elecciones recientes.

Los primeros casos se importaron principalmente hasta que la transmisión local comenzó a desarrollarse.

A finales de marzo, se detectaron conglomerados en múltiples dormitorios para trabajadores extranjeros, lo que pronto contribuyó a un número abrumador de nuevos casos en el país.

China ha sido el mayor socio comercial de Singapur desde 2013, con un comercio que alcanzó los US$ 137,1 mil millones en 2017.

Ambas partes restaron importancia al incidente y las respuestas oficiales fueron descritas como "relativamente silenciadas", pero los observadores internacionales y locales interpretaron ampliamente la incautación como una advertencia a Singapur.

El analista de Fitch Andrew Colquhoun dijo que la membresía en el pacto le habría dado a Singapur una ventaja sobre los estrechos vínculos de Hong Kong con China.

El acuerdo finalmente no fue ratificado después de que Trump fue elegido presidente en 2017 y sacó a Estados Unidos del pacto.

En abril de 2019, el ministro de Transporte Khaw Boon Wan y su homólogo Anthony Loke llegaron a un acuerdo conjunto para volver al statu quo anterior en ambas disputas.

En 2010, Lee, junto con sus predecesores, amenazó con emprender acciones legales contra The New York Times Company, propietaria del International Herald Tribune, con respecto a un artículo de opinión titulado "All in the Family" del 15 de febrero de 2010 por Philip Bowring, columnista independiente y ex editor del Far Eastern Economic Review.

En ese acuerdo, Bowring acordó no decir o insinuar que el joven Lee había alcanzado su posición a través del nepotismo.

Al hacerlo, Lee atrajo críticas por usar la oficina del primer ministro para asuntos personales.

Lee afirmó que se vio obligado a presentar la demanda porque no hacerlo habría planteado preguntas, dado su historial de presentar demandas contra declaraciones difamatorias.