Hassum comenzó a hacer teatro a la edad de 16 años, su debut en televisión fue en 1998 en un cameo en la telenovela Pecado Capital, en 1999 hizo una aparición especial en el programa Você Decide.
Hizo pequeñas apariciones en La Patrona y El Color del Pecado.
En 2010, Hassum prestó su voz al villano-protagonista Gru de la animación Despicable Me, repitiendo también su asociación con Melhem.
en el mismo año protagonizó la película Os Caras de Pau em O Misterioso Roubo do Anel.
Su padre, fallecido en 2014, estaba implicado en el narcotráfico y formaba parte de la mafia italiana, Leandro dice en una entrevista que solo descubriría lo que realmente hizo su padre en 1994 a la edad de 21 años, cuando Carlos Alberto fue arrestado.