Castellanos se gana la titular para enfrentar la liga pero no pudo estar en el arco en las 2 primeras fechas porque el América no tenía el aval para poderlos inscribir, pero en la tercera fecha le dieron luz verde para que inscribieran jugadores[5]​ y se estrenó en la liga con América en Medellín contra Atlético Nacional.

En la Copa Colombia 2011 estuvo presente desde el primer partido contra Depor Aguablanca donde fue expulsado por primera vez con América al minuto 78.

[8]​ Fue subcampeón con el DIM en el año 2012, Tras hacer una excelente campaña, recibiendo menos de un gol por partido y siendo uno de los arcos menos vencidos, Leandro se fue convirtiendo en el gran portero del equipo paisa, haciendo olvidar grandes figuras como Aldo Bobadilla y David González, atajó 23 Partidos y le convirtieron 21 goles, se hizo gran figura en los clásicos, en uno de ellos atajo penalti, y en los clásicos de las semifinales, fue la gran figura llevando al 'Poderoso' a la final.

En 2016 Castellanos obtuvo con Independiente Santa Fe el noveno campeonato de Categoría Primera A siendo el portero titular.

[13]​ Su debut con la selección mayor se produjo el 10 de noviembre en la derrota 2 por 1 contra Corea del Sur en un amistoso internacional.