Oriundo de Greeley, Colorado, Gipson se mudó con su familia hacia Caldwell, Idaho, cuando era niño.
Regresando a los Estados Unidos, Gipson impartió clases en The College of Idaho durante tres años y, en 1909 se casó con Jeannett Reed (quién falleció en 1967).
Estudió con la eminencia colonialista Charles M. Andrews y en ese mismo año, recibió el Premio John Addison Porter por parte de la universidad.
A pesar de que es ampliamente conocido en el campo de la América colonial y el rol del Imperio británico, sus dos primeros artículos estuvieron relacionados con la Guerra Civil y la Reconstrucción.
Gipson pasó décadas en el proyecto, cuyo último volumen fue publicado poco antes de su muerte.