Sus roles incluyen el portero vengativo en Seinfeld, Walter Stratford en la película 10 Things I Hate About You, así como varios personajes de las películas mockumentary de Christopher Guest.
También ha aparecido en Carry on Columbus, El profesor chiflado, El profesor chiflado II: La familia Klump, Max Keeble's Big Move y Pretty Woman.
Interpretó a Edwin Poole en la comedia dramática Boston Legal.
Interpretó al dueño de un club nocturno en dos episodios diferentes de Ley y Orden, primero en el episodio Coma y luego en Encore.
También apareció en 8 Simple Rules for Dating My Teenage Daughter donde interpretó a Tommy.